Le sfide tra Roma e le squadre inglesi si sono fatte più frequenti con l'avvento della Champions League. In realtà, nell'ambito della prestigiosa coppa dalle "grandi orecchie", Roma e Tottenham non si sono incontrate.
I pochi precedenti che coinvolgono i Lupi e gli Spurs risalgono all'International Champions Cup 2017, in occasione della seconda giornata della competizione. Harrison, Red Bull Arena, luglio 2017, arriva il gratificante successo della Roma sul Tottenham, arricchito dall'esordio del turco Cengiz Under che nel gioco tattico dei capitolini ha fatto la differenza. L'amichevole inizia con una Roma che si dimostra fin da subito determinata e grintosa, capace di un gioco verticale. La svolta nel match la fa l'entrata in campo di Nainggolan, che si aggiudica subito un penalty per fallo di mano di Carter-Vickers. Perotti trasforma il rigore con precisione e la Roma si porta in vantaggio.
Il Tottenham si sveglia nella seconda metà del primo tempo e ci prova con Harry Kane, ma l'estremo difensore giallorosso Alisson è molto bravo a respingere. Seguono dei cambi nelle rispettive rose delle formazioni, con il debutto del turco Under in maglia romanista e l'entrata in campo del fuoriclasse Eriksen per gli Spurs. Verso il finale, la Roma sfrutta il momento propizio per colpire gli inglesi in contropiede: un'azione di Strootman termina con un cross respinto goffamente da Alderweireld, che concede il gol del 2-0 al neo entrato Cengiz.
Negli ultimi minuti le due squadre si scatenano: la Roma si concede al Tottenham prima con Winks e poi con Janssen (2-2), poi, su un altro cross favorevole s'invola Tumminello che centra la rete del 3-2 in scivolata.
Le due compagini tornano a sfidarsi l'anno successivo a San Diego, presso lo SDCCU Stadium, in occasione dell'amichevole di International Champions Cup. Il Tottenham travolge la Roma con un poker di gol realizzato in 40 minuti. La Roma di Di Francesco non reagisce e si concede completamente agli inglesi.
Un primo tempo da dimenticare per i giallorossi, con un unico gol di Schick che ha salvato solo i primi tre minuti del match, poi, la palla persa ingenuamente da Pastore concede il gol del pareggio agli inglesi ad opera dell’ex juventino Llorente. A questo punto la Roma si spegne e concede tutto, forse troppo, agli Spurs: un cross di Lamela permette a Lucas il tiro del sorpasso, Mirante devìa sui piedi di Llorente, appostato per la doppietta. Il Tottenham domina i restanti minuti di gioco, giocando sette calci d’angolo in 39 minuti. Su cross teso di Aurier si infila Lucas che non ha problemi a piazzare la palla in rete per il tris, poi, sempre Lucas, dopo le respinte di Mirante prima e Manolas poi, salta Gonalons sul limite dell’area e realizza il gol del 4-1.