Scommesse Milan - Sporting Lisbona

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Nella stagione calcistica 2019/20 in Europa, le due squadre non si sono incontrate sebbene entrambe abbiano ottenuto la qualificazione all'Europa League, lo Sporting con un terzo posto in campionato 2018/19, il Milan con un quinto posto. Quest'ultimo è stato poi eliminato dalla competizione europea per deferimento: la società meneghina ha violato le norme del fair play finanziario nei due trienni di osservazione precedenti, una violazione che è costata al Milan l'esclusione dall'Europa per la stagione 2019/2020.

Lo Sporting Lisbona si è invece qualificato ai gironi di Europa League, dove ha incontrato LASK, Rosenborg e PSV nel girone D. Nonostante la forte competitività tra i club, i lusitani si sono qualificati secondi nel gruppo dietro al LASK. Nella sfida valevole per i sedicesimi, lo Sporting ha incontrato il Basaksehir: nella gara di andata ha vinto lo Sporting per 3-1, ma nel match di ritorno sono stati letteralmente travolti dai turchi che si sono imposti per 4 a 1 aggiudicandosi l'accesso agli agli ottavi.

La prima volta che le due formazioni si sono fronteggiate in campo risale alla stagione 1952/53 in occasione della semifinale della Coppa Latina, quando disputano la partita con il numero maggiore di gol totalizzati tra le due fazioni. Sul campo dello stadio Nacional di Lisbona, gli ospiti rossoneri si impongono per 3-4 ai tempi supplementari grazie a una doppietta di Nordahl, una rete di Liedholm e al gol di Frignani nell'extra time.

In Europa League, le due fazioni si affrontano nella stagione 2001/2002 in occasione dei sedicesimi di finale. La prima sfida, disputata a Milano il 22 novembre 2001, vede la vittoria della formazione di casa per 2-0. A conquistare il vantaggio rossonero è Andriy Shevchenko al 37', poi Filippo Inzaghi raddoppia al 77'.

Nella gara di ritorno giocata il 6 dicembre 2001 nella cornice dello Estádio José Alvalade, le due formazioni pareggiano per 1 a 1: lo Sporting lisbona si porta in vantaggio al 49' grazie al gol di Marius Niculae, poi Javi Moreno rovina i sogni casalinghi dei lusinati realizzando il gol del pareggio al 90'. Il Milan si qualifica agli ottavi di finale.

Nella lista dei giocatori che hanno indossato entrambe le maglie ricordiamo l'olandese Frank Rijkaard. Nel 1987, l'olandese firma un contratto con lo Sporting Lisbona, ma non viene iscritto alle coppe europee in quella stagione per dei ritardi. Viene quindi ceduto al Real Saragozza, ma la stagione in Spagna si dimostra molto deludente e sfortunata a causa di un infortunio. Subito dopo firma un contratto con il Milan. In maglia rossonera, Rijkaard diventa una colonna portante del gioco di squadra di Arrigo Sacchi, il quale lo trasforma da difensore centrale a centrocampista. Al fianco di altri connazionali quali Marco van Basten e Ruud Gullit, Rijkaard conquista la Coppa dei Campioni nel 1988/89 e la finale contro il Benfica nella stagione successiva, in cui il suo gol si rivela decisivo nella vittoria per 1-0 sui portoghesi. Nel 1990, la sua doppietta decide la finale della Coppa intercontinentale contro l'Olimpia e al termine della sfida ottiene il premio di miglior giocatore. Tra le sue glorie in rossonero ricordiamo due scudetti: uno nel 1991/92, anno in cui riceve il Guerin d'Oro come miglior giocatore della stagione, l'altro nel 1992/93. Fa ritorno all'Ajax nel 1993 dopo 5 stagioni a Milano.

Rafael Leão, attaccante portoghese di origini angolane, cresce nelle giovanili dello Sporting Lisbona dove approda a soli 9 anni. Nel 2018 esordisce in Primeira Liga contro la Feirense, poi, nel mese di febbraio, fa il suo debutto in Europa League. Al termine della stagione rescinde unilateralmente il contratto con lo Sporting e si trasferisce al Lilla. L'addio di Leão allo Sporting è segnato da fatti traumatici: il giocatore non aveva apparentemente dei validi motivi per risolvere il contratto con il club lusitano, decisione che ha scatenato l'irruzione di alcuni ultras portoghesi all'interno del centro sportivo con la conseguente aggressione ad alcuni giocatori biancoverdi. Nell'agosto del 2019, il Milan lo acquista a titolo definitivo. Esordisce in maglia rossonera per 15 minuti, nel match di Serie A perso contro l'Udinese, poi, nel mese di settembre, centra la sua prima rete con il Milan segnando il gol della bandiera nella disfatta casalinga per 1-3 contro la Fiorentina.