Scommesse Milan - Arsenal

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In europa, in occasione della stagione 2019/20, i due club non si incontrano. L’Arsenal, classificatosi al quinto posto al termine della Premier League 2018/19, ha disputato i gironi di Europa League dove ha affrontato il Francoforte, lo Standard Liegi e il Vitoria Guimaraes. Nonostante un calo nel rendimento finale, gli inglesi hanno conquistato il primo posto e l'accesso ai sedicesimi di finale. Qui, vengono eliminati dai greci dell’Olympiacos, un'eliminazione molto amara per i Gunners che avevano espugnato lo stadio avversario nella partita di andata per 1-0. Nella sfida di ritorno, però, l’Olympiakos si è aggiudicato la qualificazione con un gol segnato al 120’ del secondo tempo suplementare.

Il percorso del Milan in Europa per la stagione 2019/20 è funestato dai fatti accaduti durante i trienni 2014-2017 e 2015-2018, quando la società meneghina si è resa responsabile della violazione delle norme del fair play finanziario. Per effetto della sanzione del TAS, il 28 giugno 2019 il Milan è stato eliminato dall'Europa League dove si era qualificato grazie al quinto posto ottenuto al termine della precedente stagione.

Una delle prime sfide tra Diavoli e Gunners risale alla finale di Supercoppa Europea dell'1 febbraio 1995, quando il Milan di Capello gioca con il lutto al braccio per via della scomparsa del tifoso genoano Vincenzo Spagnolo.

Nel 1994, il Milan aveva centrato il double, ovvero la combinazione scudetto-Champions League. La vittoria del massimo trofeo continentale permette ai meneghini di contendersi la Supercoppa Europea contro la vincitrice della Coppa delle Coppe, l’Arsenal. L'andata si gioca a Highbury, in uno scenario stravolto dal tragico episodio di Genova. La partita appare subito molto tesa, con un clima surreale sugli spalti che si riflette in campo: i giocatori di entrambe le fazioni sprecano occasioni importanti, prima Simone che tira altissimo, poi Savicevic manda fuori da buona posizione, poi, nella ripresa, tenta Selley ma senza successo. Segue un'azione in contropiede di Savicevic per Simone, ma quest'ultimo perde tempo e spreca l'occasione. I Gunners di Graham tentano il forcing sul finale, ma la difesa meneghina regge senza problemi. La partita si esaurisce a reti inviolate, poi, nel match di ritorno a San Siro, il Milan si aggiudica la Supercoppa Europea con i gol di Boban e Massaro.

L’8 febbraio 1995 a San Siro scendono in campo Milan e Arsenal. Il Diavolo si presenta in campo con un inedito completo giallo e domina la gara dai primi minuti del match con Massaro, Boban e Albertini che mettono alla prova la difesa dei Gunners. Al 41' arriva la svolta: a metà campo, Massaro riceve palla e apre per l’inserimento di Boban che resiste alla chiusura degli avversari e soprende Seaman in uscita con un tocco d’esterno destro. Poi è il momento del montenegrino Savicevic, il quale sfiora il raddoppio più volte, poi realizza l’assist per il colpo di testa vincente di Massaro. La sfida di conclude 2-0 e il Milan si aggiudica il tanto ambito trofeo.

Nel 2008 arriva un altro doppio confronto in occasione degli ottavi di finale di Champions League. La partita di andata a Londra si conclude ancora a reti inviolate, mentre a San Siro si impone l’Arsenal per 2-0 grazie alle reti di Fabregas (84') e Adebayor (90') nei minuti finali.

Un altro doppio match tra le due fazioni risale al 2012, negli ottavi di Champions League. I Diavoli si aggiudicano la vittoria nel match di andata con un poker di gol siglato da Boateng e Ibrahimović, più la doppietta di Robinho. Nella sfida di ritorno, i Gunners cercano di eguagliare l'impresa rossonera dell'andata con un 3-0: i gol sono di Koscielny, Rosicky e Van Persie.

I calciatori che hanno vestito sia la maglia dei Diavoli sia quella dei Gunners sono Sokratis Papastathopoulos, difensore ex Milan, il suo ingaggio nel club inglese è stato ufficializzato nel 2018. Il difensore greco aveva indossato la maglia rossonera in solo 5 occasioni nel 2010/11.

Pierre-Emerick Aubameyang, attaccante gabonese ingaggiato dal Milan nel 2008, non ha mai fatto il suo esordio nella prima squadra del club meneghino. Dopo aver collezionato più di 100 reti con il Borussia Dortmund dal 2013 al 2018, dove si è laureato capocannoniere della Bundesliga, Aubameyang si trasferisce nelle fila dell'Arsenal.

Il centrocampista francese Mathieu Pierre Flamini ha esordito con l'Arsenal nel 2004 e in Champions League nel settembre dello stesso anno. Nel 2005, con l'Arsenal, Flamini segna la sua prima rete da professionista contro l'Everton, mettendo la sua firma sul gol del definitivo 7-0. Nella stagione 2007/08, il francese firma un contratto di 4 anni con la società meneghina, dove viene schierato più volte nel ruolo di terzino destro con ottimi risultati. Nel 2010, segna il suo primo gol in maglia rossonera nel match di Coppa Italia contro il Novara, realizzando la rete del 2-1 e del conseguente passaggio del turno per i Diavoli. Il 7 maggio 2011, il francese vince lo scudetto con il Milan con due giornate di anticipo. Al termine della stagione 2013, Flamini si svincola dalla società milanese e fa ritorno all'Arsenal dove rimane fino al 2016.

Tra i dirigenti sportivi che hanno militato in entrambe le società ricordiamo il sudafricano Ivan Gazidis, che nel 2008 ha accettato l'incarico di amministratore delegato dell'Arsenal, ruolo che ha svolto per nove anni, lasciandolo poi nel 2018 per assumere il ruolo di amministratore delegato e direttore generale del Milan.