L’allenatore del Sassuolo per la stagione 2019/2020 è stato ancora una volta Roberto De Zerbi. Il tecnico viene ufficializzato il 13 giugno 2018, sostituendo Beppe Iachini, e nella prima stagione alla guida della compagine neroverde mantiene stabile il livello delle performance in campo della squadra e i risultati in classifica, guadagnandosi così la fiducia della dirigenza anche per l’annata seguente.
Il debutto di De Zerbi alla guida del Sassuolo avviene naturalmente nella prima giornata di campionato della stagione 2018/2019 e, più precisamente, il 19 agosto: il Sasòl affronta in casa l’Inter e, sovvertendo ogni pronostico, riesce ad imporsi sulla corazzata nerazzurra per 1 a 0, grazie al gol su calcio di rigore firmato da Berardi. Nelle prime giornate, il Sassuolo colleziona successi, fermandosi solamente contro la Juventus. Poi, le prove in campo dei neroverdi divengono via via meno brillanti, con pareggi e sconfitte anche pesanti (come il 6 a 2 subito in casa contro l’Atalanta). Dopo un girone di ritorno caratterizzato da ben pochi successi (tra cui quello sul Chievo e sulla Fiorentina), il club neroverde conclude la stagione dovendosi accontentare dell’undicesimo posto in classifica. In Coppa Italia, la squadra raggiunge gli ottavi di finale, dove tuttavia viene bloccata dal Napoli.
La stagione 2019/2020 si apre con la sfida del 25 agosto a Torino: il Sasòl dà vita ad una buona gara, ma capitombola comunque contro i padroni di casa per 2 a 1. Nel turno seguente, arriva la prima vittoria della stagione, con il brillante 4 a 1 sulla Sampdoria (con tripletta di Berardi e un gol di Traorè). Nel girone di andata, la formazione neroverde mette a segno alcune prove senza dubbio degne di nota, tra cui il pareggio per 2 a 2 nel match contro la Juventus. Tuttavia, al termine della diciannovesima giornata, il Sassuolo di Roberto De Zerbi si trova a stazionare il quindicesima posizione, con 19 punti. Nel girone di ritorno però i neroverdi riusciranno a raccogliere quanto di buono seminato nel girone di andata. La squadra totalizzerà a fine campionato ben 51 punti, raggiungendo l’ottavo posto. La prima formazione dietro le grandi della serie A.