L’allenatore della Sampdoria agli inizi della stagione 2019/2020 del campionato di Serie A è stato Eusebio Di Francesco. Il tecnico ex centrocampista salito alla ribalta grazie all’ottimo percorso compiuto con il Sassuolo (club con il quale collabora dal 2012 al 2017), approda sulla panchina della formazione ligure all’indomani della rescissione consensuale del contratto con la Roma.
Di Francesco viene ufficializzato come nuovo tecnico della Sampdoria il 22 giugno 2019. Il debutto in campo alla guida dei blucerchiati si tiene il 25 agosto, nella prima giornata del campionato 2019/2020: per la Samp, la gara si rivela una cocente disfatta; i padroni di casa vengono travolti dagli avversari della Lazio, per un risultato finale a favore delle Aquile di 3 a 0. La situazione non migliora nel turno di campionato seguente: questa volta, a sbaragliare la difesa della Sampdoria è il Sassuolo, che porta a casa un netto 4 a 1. La prima vittoria dei liguri in questa stagione della massima serie arriva solamente il 22 settembre, grazie alla singola rete realizzata da Gabbiadini nell’incontro con il Torino.
La sfida contro la formazione granata non si traduce nell’inversione di rotta auspicata dalla dirigenza e dai tifosi blucerchiati: nelle giornate seguenti, il club di Genova torna a perdere con Fiorentina, Inter e Verona. Così, inevitabilmente, il 7 ottobre, con la squadra ferma a soli 3 punti dopo ben 7 turni di campionato, il contratto di Eusebio Di Francesco viene rescisso.
La panchina passa a Claudio Ranieri, che il 12 ottobre firma un contratto biennale con la Sampdoria. Il 20 ottobre, la Samp scende in campo contro la Roma, per una curiosa coincidenza squadra allenata da Ranieri nella stagione precedente. La gara, disputata in casa dei liguri, si conclude con un pareggio a reti inviolate. Dopo una sconfitta e un secondo pareggio, nella sfida contro la SPAL dell’undicesima giornata, finalmente, il nuovo tecnico porta a casa una vittoria (per 1 a 0).
La performance della compagine blucerchiata in campionato continua ad essere fonte di poche soddisfazioni per i tifosi nel girone di andata, fatta eccezione per il match del 12 gennaio 2020 contro il Brescia, dove la Samp trionfa in casa travolgendo gli avversari per 5 a 1. Nonostante l’inizio di stagione travagliato, il club riesce a chiudere la prima parte dell’annata con 19 punti e con la sedicesima posizione in classifica. A fine campionato la Samp chiuderà 15esima a 42 punti, dopo aver seriamente rischiato di finire inghiottita nella zona retrocessione.