L’allenatore del Milan agli inizi della stagione 2019/2020 è Marco Giampaolo. Il tecnico, già alla guida del club blucerchiato nelle 3 annate predenti, approda ufficialmente sulla panchina della squadra meneghina il 19 giugno 2019, in sostituzione di Gennaro Gattuso (esonerato al termine del precedente campionato).
Il debutto in campo di Marco Giampaolo alla guida della compagine rossonera arriva il 25 agosto 2019, nella giornata inaugurale della Serie A 2019/2020. Il Milan sfida l’Udinese in casa e viene sopraffatto per 1 a 0 dai bianconeri. Alle vittorie sul Brescia e sul Verona, seguono ben 3 sconfitte, nel derby contro l’Inter e nelle partite in casa del Torino e contro la Fiorentina. A nulla vale la vittoria a Genova contro i rossoblu per 2 a 1 del 5 ottobre: per Marco Giampaolo arriva inevitabilmente l’esonero. Il tecnico segna un record in negativo per il club meneghino, diventando il primo all’allenatore del Milan a perdere 4 partite nelle prime 6 giornate di campionato negli ultimi 81 anni.
A partire dall’ottava giornata di campionato, la panchina della formazione rossonera passa nella mani di Stefano Pioli, ex CT della Fiorentina. Purtroppo, le sorti della squadra in campionato non sembrano destinate a mutare nonostante il cambio in panchina: Pioli fa il suo esordio alla guida dei rossoneri nell’incontro con il Lecce disputato al Giuseppe Meazza; nonostante la buona prova della squadra nei primi minuti di gara, la partita si conclude con un pareggio per 2 a 2. Alla sconfitta contro la Roma nella giornata successiva, fa seguito la prima vittoria del nuovo tecnico, quella per 1 a 0 contro la SPAL.
I risultati del Milan continuano ad essere altalenanti nelle settimane successive. Poi, il 22 dicembre 2019, a Bergamo, i rossoneri subiscono una delle disfatte più pesanti degli ultimi 20 anni, perdendo per 5 a 0 contro l’Atalanta.
Al termine del girone di andata del campionato 2019/2020, il Milan è fermo in decima posizione con soli 25 punti. In una seconda parte del campionato caratterizzata dagli stravolgimenti dovuti al Covid-19, il Milan si distingue come la migliore squadra post-lockdown. Tuttavia, la prestazione sottotono nel girone di andata costa al Milan un sesto posto e la conseguente qualificazione in Europa League. In Coppa Italia, invece, il Milan viene eliminato dalla Juve in semifinale, con il risultato aggregato di 1-1 a favore dei bianconeri.