L’allenatore della Fiorentina per la stagione 2019/2020 è Vincenzo Montella. Il tecnico torna per la seconda volta sulla panchina dei viola nel corso del precedente campionato di Serie A, come sostituto del dimissionario Stefano Pioli, per poi essere riconfermato al termine dell’annata.
Il rapporto di Vincenzo Montella con i Gigliati ha inizio nel 2012, quando dopo le esperienze sulle panchine della Roma e del Catania, l’ex attaccante approda a Firenze. Nel corso della prima stagione alla guida della Fiorentina, quella 2012/2013, il nuovo allenatore rivoluziona il gioco della squadra, ponendo le basi per un’annata segnata da grandi successi: i viola chiudono il campionato aggiudicandosi la quarta posizione in classifica con 70 punti; anche in Coppa Italia la formazione toscana ottiene risultati importanti, fermandosi tuttavia ai quarti di finale.
L’annata seguente, quella 2013/2014, si sviluppa sul solco della precedente: in Serie A, la Fiorentina conduce un campionato brillante, offrendo grandi prove in campo e raggiungendo ancora una volta il quarto posto a fine stagione. In Coppa Italia, la squadra raggiunge la finale, dove tuttavia viene sconfitta dal Napoli. Ottimo percorso anche in Europa League, con i viola che si fermano agli ottavi superati dalla Juventus.
Con Vincenzo Montella nelle vesti di allenatore, la Fiorentina dà vita a performance esaltanti anche nel corso dell’annata seguente. In particolare, la squadra raggiunge le semifinali di Europa League, dove tuttavia viene eliminata dal Siviglia. Al termine della stagione, nonostante gli ottimi risultati conseguiti in campionato, il tecnico viene esonerato a causa dei rapporti sempre più difficili con la dirigenza viola.
4 anni più tardi, in vista della stagione 2019/2020, Montella torna sulla panchina della Fiorentina. Le fortune vissute dai Gigliati sotto la guida del tecnico tuttavia sembrano non ripetersi più: nella gara di debutto, quella giocata in casa contro il Napoli il 24 agosto 2019, i viola capitombolano per 3 a 4. La prima vittoria arriva solamente nella quinta giornata, con il 2 a 1 contro la Sampdoria.
Giunti alla 17esima giornata di campionato con appena 4 vittorie conquistate, la formazione viola viene travolta in casa dalla Roma, che vince con uno schiacciante 4 a 1. Per Montella arriva così l’esonero e la sostituzione con il nuovo allenatore della Fiorentina per la restante parte del campionato di Serie A 2019/2020, Giuseppe Iachini.