L’allenatore del Napoli agli inizi della stagione 2019/2020 è stato Carlo Ancelotti. Il tecnico, approdato sulla panchina della formazione azzurra il 23 maggio 2018, viene riconfermato alla guida della compagine partenopea, al termine di un campionato segnato da risultati molto positivi.
Ancelotti subentra in sostituzione dell’esonerato Maurizio Sarri e compie il suo debutto in campo con il Napoli nella prima giornata della stagione 2018/2019. Il match si tiene il 18 agosto: i partenopei scendono in campo contro la Lazio nella cornice dello Stadio Olimpico e riescono ad imporsi sugli avversari per 2 a 1. Il buon inizio di stagione prosegue anche nelle settimane successive, nonostante l’inciampo a Genova, dove gli azzurri vengono battuti per 3 a 0 dalla Sampdoria. Il Napoli di Carlo Ancelotti offre buone performance anche in Champions League; la squadra, tuttavia, viene eliminata nella fase a gironi, nonostante l’unica sconfitta subita e il numero di punti pari a quelli del Liverpool (che passa il turno per via della migliore differenza reti).
In Coppa Italia, la stagione del debutto di Ancelotti sulla panchina vede il Napoli raggiungere i quarti di finale, dove viene però bloccato dal Milan. Ripescata in Europa League, la squadra supera sedicesimi e ottavi, ma ancora una volta il sogno si infrange ai quarti, questa volta per mano dell’Arsenal. Il bilancio a fine annata è comunque molto positivo, con un meritato secondo posto del podio nella classifica di Serie A, alle spalle solamente della Juventus.
Nelle prime settimane del campionato 2019/2020, le performance del Napoli di Ancelotti sono particolarmente altalenanti. La prima giornata della stagione vede la formazione partenopea riuscire ad imporsi in casa della Fiorentina, sebbene di misura, per 4 a 3. Alla sconfitta contro la Juventus, seguono però altre prove in campo ben al di sotto delle aspettative, come la sconfitta contro il Cagliari, i pareggi con il Torino, la SPAL e l’Atalanta e, poi, la sconfitta in casa contro la Roma. L’assenza continuativa di risultati porta infine all’esonero di Carlo Ancelotti, sollevato dal suo ruolo nonostante la vittoria riportata il 10 dicembre 2019 contro il Genk, che determina la qualificazione della squadra agli ottavi di finale di Champions League.
Così, giunti alla 16esima giornata di campionato, sulla panchina del Napoli subentra il nuovo allenatore Gennaro Gattuso. Il debutto del CT avviene il 14 dicembre, nella sfida domestica contro il Parma: per i partenopei si tratta di una nuova disfatta, con la squadra che viene battuta per 1 a 2. Il primo successo di Gattuso sulla panchina dei partenopei arriva la settimana successiva, con la vittoria per 2 a 1 sul Sassuolo. Il girone di andata della Serie A 2019/2020 termina con altre due sconfitte per il Napoli, superato anche dall’Inter e dalla Lazio.