Non si è assistito a molti scontri diretti tra queste due squadre, ma i precedenti sono tutti avvenuti nelle ultime stagioni nel contesto del campionato cadetto, grazie alla promozione della formazione di Chiavari dalla Lega Pro.
Il 15 settembre 2015 ha luogo il primo match che mette di fronte i marchigiani di Mario Petrone e i liguri di Alfredo Aglietti allo stadio Del Duca di Ascoli: la gara è piuttosto combattuta, ma viene decisa da una rete al 4' siglata da Luca Antonini, ex difensore di Milan e Genoa, passato in bianconero nel 2015.
La partita di ritorno, la prima disputata al Comunale di Chiavari, vede il successo netto dei padroni di casa, che travolgono gli avversari con un secco 4-0. La formazione allenata da Aglietti è scatenata e dà spettacolo davanti al proprio pubblico, fornendo una prestazione di altissimo livello. I marchigiani di Devis Mangia subiscono quattro reti in soli undici minuti: a sbloccare il match ci pensa la punta Gaetano Masucci con un tiro di destro al 28'; una doppietta del suo compagno d'attacco Francesco Caputo al 31' su rigore e al 34' con un tiro di sinistro, permette alla squadra ligure di allungare e di portarsi sul 3-0; a calare il poker ci pensa il difensore biancoceleste Simone Iacoponi.
Nell'annata 2016/17 i due scontri diretti presentano molte emozioni e vedono due formazioni agguerrite che puntano alla vittoria con tutte le proprie forze.
La gara d'andata del 13 dicembre 2016 al Del Duca propone una grande battaglia, che viene risolta solamente nei minuti conclusivi. Gli ospiti, guidati dal tecnico Roberto Breda, passano in vantaggio al 14' con il centrocampista Michele Troiano; ma i marchigiani trovano subito la forza di organizzare una reazione e agguantano il pari nei minuti finali della prima frazione di gioco, grazie ad un rigore trasformato da Daniele Cacia; la partita rimane in bilico fino all'89', quando la giovane punta Andrea Favilli regala ai padroni di casa la vittoria di misura per 2-1.
Il ritorno del 4 aprile 2017 giocato in Liguria offre ancora una partita combattuta: i biancocelesti siglano la rete del vantaggio nei primi minuti di gara con il solito Troiano; il pareggio bianconero arriva nel secondo tempo con il gol su penalty dell'attaccante Daniele Cacia; ma stavolta sono i liguri ad avere la meglio grazie ad un rigore trasformato dalla punta Caputo, che consente ai padroni di casa di ottenere una vittoria importante.
Nella stagione 2017/18 in cadetteria, Entella e Ascoli si affrontano il 9 dicembre nel match che coincide con la prima uscita ufficiale di Cosmi in panchina bianconera. I piceni passano in vantaggio dopo 3 minuti con rete di Clemenza, poi si fanno riprendere da una punizione di Aramu che decide il definitivo 1-1.
Finisce 1 a 1 anche il match di ritorno valevole per la trentanovesima giornata di campionato di Serie B. Il picchio si porta in vantaggio dopo il primo quarto d’ora grazie alla rete di Monachello che approfitta di un’uscita azzardata di Iacobucci per infilarla e trovare il vantaggio.
Nella ripresa, Petrovic accorcia le distanze per i liguri, poi, al 58', gli uomini di Aglietti rimangono in 10 per una simulazione di Icardi in area. L'Ascoli e l’Entella salgono a quota 41 punti in classifica.
Al termine della stagione regolare, Entella e Ascoli disputano i play-out, composti da due sfide andata e ritorno. In caso di parità, al termine dei due incontri, viene applicato lo stesso meccanismo dei play-off per stabilire la squadra che si salva dalla retrocessione.
Nel caso di Ascoli ed Entella, dopo aver pareggiato sia nel match di andata sia in quello di ritorno per 0-0, la Virtus Entella retrocede in Serie C, sfavorita da un piazzamento in classifica peggiore rispetto a quello dell’Ascoli.
Serie C 2018/19: l’Entella colleziona ben 22 vittorie, centrando il primato stagionale insieme al Piacenza. Al termine della stagione, la squadra ligure conquista la testa della classifica con 75 punti e si aggiudica il suo secondo titolo e la promozione in Serie B.
Stessa stagione in cadetteria: Con 43 punti, l’Ascoli Picchio conquista la zona salvezza confermando la sua presenza nel torneo cadetto.