Sassuolo e Cesena hanno avuto poche occasioni per incontrarsi sul prato verde di gioco. Il primo appuntamento tra le due risale alla stagione 2009/10 di serie cadetta, nella quale si ritrovano per disputare anche l'annata 2024/25.
Il Sassuolo è una squadra di calcio italiana con sede a Sassuolo, in Emilia-Romagna, fondata nel 1922. Il club ha avuto un percorso storico caratterizzato da alti e bassi prima di emergere come una forza crescente nel calcio italiano. Negli anni più recenti, il club ha ottenuto promozioni significative, raggiungendo la Serie A per la prima volta nella sua storia nella stagione 2012-2013. Il punto più alto della sua carriera è stato raggiunto nella stagione 2015-2016, quando ha concluso il campionato di Serie A al 6º posto, garantendosi la qualificazione per la UEFA Europa League.
L'AC Cesena ha rappresentato una parte significativa del panorama calcistico italiano fino alla sua chiusura nel 2018 a causa di problemi finanziari, per poi essere rifondato nell'anno seguente. Il club, nato nel 1940, ha trascorso gran parte della sua storia tra le categorie professionistiche più prestigiose, includendo sia la Serie A che la Serie B. La squadra ha vissuto il suo apice negli anni '70 e '80, guadagnandosi la promozione nella massima serie nel 1973. Tra i trofei conquistati dal Cesena ci sono una Coppa Italia Serie C/Lega Pro e una Supercoppa di Serie C, testimonianze del suo impegno e della sua competitività anche nelle categorie minori del calcio italiano.