Il primo, storico incontro tra l’allora Leicester Fosse e i Wolverhampton Wanderers va in scena nella lontana stagione 1906/07, quando entrambe le squadre militano nel secondo livello del campionato inglese. Nell’incontro di andata, la formazione della città di Leicester batte gli avversari con un netto 2 a 0, mentre nella gara di ritorno ad imporsi sono i Wolves, vincenti per 1 a 0.
Per il primo incontro in First Division tra le due formazioni occorre attendere sino all’annata 1932/33: è in questa stagione, infatti, che per la prima volta il Wolverhampton approda in massima serie. L’incontro di andata del 3 settembre 1932 termina con un pareggio per 1 a 1 su reti di Deacon per i Wolves e di Lowery per le Foxes. Anche il successivo match di ritorno si conclude allo stesso modo, con un pareggio per 2 a 2 con marcature di Campbell e Liddle per il Leicester e di Crook e Hetherington per il Wolverhampton.
Le due squadre sono protagoniste anche della finale di Coppa d’Inghilterra della stagione 1948/49: la partita si tiene il 30 aprile 1949 presso il vecchio Wembley di Londra e, nel primo tempo, vede i Wolves imporsi sugli avversari con una doppietta realizzata da Pye; nei primi minuti della ripresa, le Foxes accorciano le distanza con il punto trovato da Griffiths, ma poco più tardi la formazione di Wolverhampton torna a dire la sua, bucando nuovamente la difesa del portiere avversario con Smyth. Così, i Wolves si aggiudicano per la terza volta nella loro storia la vittoria della FA Cup.