La storia degli incroci tra il club del Liverpool e quello del Leicester ha inizio addirittura nella stagione 1895/96, quando le due squadre sono tra le protagoniste di una delle primissime edizioni della Second Division. La partita di andata tra i Reds e i Foxes (allora Leicester Fosse) vede la vittoria dei primi per 3 a 1; nel successivo match di ritorno, invece, ad avere la meglio è la squadra di Leicester, che si impone con il risultato finale di 3 a 1. Nella stagione 1905/06, i due club si fronteggiano per la prima volta nell’ambito della FA Cup, mentre pochi anni più tardi, in occasione dell’edizione 1908/09 del campionato, arriva anche il debutto in massima serie.
Tra le sfide più importanti che vedono le due squadre schierate sui versanti opposti del campo da gioco c’è la finalissima dell’edizione 1971 del FA Charity Shield. Il match va in scena il 7 agosto 1971 al Filbert Street di Leicester e vede i padroni di casa imporsi con il risultato finale di 1 a 0, grazie alla marcatura trovata dopo soli 15 minuti di gara tra Whitworth. Il successo sul Liverpool consegna ai Foxes di Jimmy Bloomfield la vittoria della 49a Supercoppa d’Inghilterra, trofeo che la squadra si aggiudica per la prima volta nella sua storia.
Le due squadre si incontrano anche nelle semifinali della FA Cup, in due occasioni. La prima è quella dell’edizione 1962/63 della Coppa d’Inghilterra e vede il Leicester City riuscire ad imporsi sugli avversari per 1 a 0. Nella finale, però, i Foxes vengono battuti per 3 a 0 dal Manchester United. Nella stagione 1973/74, i due club tornano ad incontrarsi nelle semifinali, che prevedono a questo punto una gara di andata e una di ritorno: se il primo confronto si conclude con un pareggio a reti inviolate, in quello successivo i Reds trionfano per 3 a 1, passando così in finale. Nell’incontro conclusivo della competizione, il Liverpool batte gli sfidanti del Newcastle United, aggiudicandosi la sua seconda Coppa d’Inghilterra.
Tra le partite segnate dal risultato più netto giocate nelle annate più recenti spicca il match del girone di andata della Premier League 2019/20: nella partita del 26 dicembre 2019, i Reds di Jurgen Klopp travolgono letteralmente gli avversari in casa imponendosi con un deciso 0 a 4. A siglare i gol della vittoria sono Firmino, autore di una doppietta, Milner, che trasforma con fredda precisione un calcio di rigore, e Alexander-Arnold.